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Phytonährstoffe

Sekundäre Pflanzenstoffe: Die Schattenseite von Curcumin, Quercetin & Co.

von Gastautorin Nadine
/
4. Februar 20216. Februar 2023
/
Kommentare 4

Inhaltsverzeichnis

  • Quercetin und Schwarztee, die Deiodinase-Hemmer
  • Sekundäre Pflanzenstoffe als Eisenräuber
  • Curcumin und andere sekundäre Pflanzenstoffe als MAO-Blocker
  • Sekundäre Pflanzenstoffe können auch wichtige Entgiftungsenzyme inhibieren
    • CYP450, Enzyme der Cytochrom P Familie (CYP)
      • CYP1A2
      • CYP2C9
      • CYP2D6
      • CYP3A4
    • Sulfotransferasen (SULT)
    • UDP-Glucuronyltransferasen (UGT)
  • Resümee
  • Disclaimer
  • Quellen

Gerade bei Erkrankungen in denen die Mastzellen involviert sind, werden oft sekundäre Pflanzenstoffe, wie das Polyphenol Quercetin als Mastzellstabilisatoren empfohlen.1 Auch das aktuell sehr gehypte Flavonoid Curcumin soll laut zahlreichen Gesundheitsseiten gegen so ziemlich alle Beschwerden helfen. Doch es gibt bekanntlich keine Wirkung ohne Nebenwirkung.

Daher soll dieser Artikel einen kleinen Einblick auf die eher weniger bekannten Wirkmechanismen einiger sekundärer Pflanzenstoffe verschaffen, die in Tiermodellen und humanen in vitro und in vivo Versuchen entdeckt wurden.
Kurz vorab: Wer Eisenmangel, eine Schilddrüsenunterfunktion oder eine reduzierte Entgiftungsleistung hat, sollte bei einer dauerhaften Einnahme von sekundären Pflanzenstoffen sehr aufmerksam auf unerwünschte Nebenwirkungen achten.

Die Inhalte dieses Artikels dienen lediglich der Information und Aufklärung. Jegliche Veränderung einer Therapie ist mit dem behandelnden Arzt oder Therapeuten zu besprechen.

Quercetin und Schwarztee, die Deiodinase-Hemmer

Deiodinasen sind selenabhängige Enzyme, die von L-Thyroxin (Tetraiodthyronin; T4) ein Iod-Atom abspalten, sodass das aktive Schilddrüsenhormon Triiodthyronin (T3) entsteht (Abbildung 1). Sind diese Enzyme in ihrer Funktion eingeschränkt oder liegt ein Selenmangel vor, kann eine Schilddrüsenunterfunktion begünstigt werden.

Umwandlung von Tetraiodthyronin (T4) in Triiodthyronin (T3) über die Deiodinasen DIO1 und DIO2

Abbildung 1 Umwandlung von Tetraiodthyronin (T4) über die Deiodinasen DIO1 und DIO2 zu Triiodthyronin (T3).

Untersuchungen im Mausmodell kamen zu dem Ergebnis, dass Quercetin, neben einigen anderen sekundären Pflanzenstoffen, die Deiodinase signifikant hemmen kann.2 Außerdem konnte bei Ratten nach Quercetingabe eine verminderte Iodidaufnahme gemessen werden, sowie eine Verminderung der TSH-Rezeptor Expression.3

Vor allem Grüntee, sowie Schwarztee, sind reich an Katechinen.4 In einem Experiment mit Ratten, denen Grüntee- und Schwarzteeextrakt verabreicht wurde, konnte man anschließend erniedrigte T3 und T4 Serumlevel messen. Die Aktivität der Deiodinase war ebenfalls erniedrigt und der TSH-Wert erhöht, was auf eine Schilddrüsenunterfunktion hinweist.5

Auch Baicalin, der mastzellstabilisierende Extrakt des Helmkrauts, sowie Aloe Vera Extrakt (bereits 10 mL pro Tag), können einen stark inhibitorischen Einfluss auf den menschlichen Schilddrüsenstoffwechsel haben.6–9

Sekundäre Pflanzenstoffe als Eisenräuber

Mäusen wurde in einer Colitis-Studie Curcumin (Abbildung 2) verabreicht. Trotz ausreichender Eisenversorgung über die Nahrung sanken die Eisenspeicherwerte im Blut und lösten leichte Anämien aus. Außerdem verschlimmerte sich dadurch die Colitis und die Gesamtüberlebensrate sank deutlich.10

Molekül des sekundären Pflanzenstoffs Curcumin

Abbildung 2 Strukturformel von Curcumin. Das Molekül ist in der Lage als Chelator zu fungieren. Es kann Eisenatome an sich binden und bildet mit ihnen einen Komplex.

Quercetin ist als Eisenchelator des nicht-Häm-Eisens bekannt (Abbildung 3). Dieses Eisen kommt in pflanzlichen Lebensmitteln vor und ist nicht an die Häm-Gruppe gebunden.11–13 Daher gilt bei Quercetineinnahme noch größere Wachsamkeit, wenn man niedrige Eisenwerte hat oder man sich vegetarisch oder vegan ernährt. Allerdings könnte dieser Effekt wiederum bei Eisenspeicherkrankheiten hilfreich sein, um weniger Eisen aus der Nahrung aufzunehmen.

Molekül des sekundären Pflanzenstoffs Quercetin

Abbildung 3 Strukturformel von Quercetin. Auch dieses Molekül ist in der Lage Eisenatome zu chelatieren.

In Experimenten mit Ratten, denen oral und intraperitoneal – direkte Gabe in die Bauchhöhle, um Verstoffwechselung in Magen, Darm und Leber zu umgehen – Quercetin verabreicht wurde, konnte in beiden Fällen ein deutliche Senkung des Eisens in Serum und Gewebe gemessen werden. Außerdem stieg die Hepcidin Konzentration an. Das ist ein Hormon, das die Eisenresorption im Darm hemmt, indem es den Eisentransporter Ferroportin inhibiert.11,12

Curcumin und andere sekundäre Pflanzenstoffe als MAO-Blocker

Die beiden Monoaminoxidasen MAO-A und MAO-B kümmern sich um den Abbau von Neurotransmittern (z.B. Noradrenalin, Dopamin, Serotonin), aber auch biogenen Aminen, wie z.B. Tyramin.14,15 Manche Antidepressiva nutzen diesen Effekt als Therapie bei der Behandlung von Depressionen (z.B. Moclobemid).14
Wird die MAO jedoch gehemmt, kann es dabei z.B. zur Ausbildung einer Tyramin-Unverträglichkeit kommen.16

In einem in vitro Versuch an isolierten MAO Enzymen von Ratten konnte eine deutliche Hemmung der MAO- B durch Curcumin, sowie der MAO-A durch Quercetin gemessen werden.14,17

Nach Untersuchungen von potentiellen Inhibitoren der humanen MAO-A und MAO-B kam man zu dem Ergebnis, dass Curcumin beide MAO Enzyme hemmen kann. Zudem wurden Resveratrol und Isoeugenol (Duftstoff in Körperpflegeprodukten) als selektive MAO-A Hemmer identifiziert.15

Sekundäre Pflanzenstoffe können auch wichtige Entgiftungsenzyme inhibieren

CYP450, Enzyme der Cytochrom P Familie (CYP)

CYP Enzyme spielen beim Abbau von Stoffwechselzwischenprodukten, Arzneimitteln, Hormonen oder Duftstoffen, sowie für die Synthese von Steroidhormonen oder den Vitamin D Stoffwechsel eine wichtige Rolle.
Werden die Enzyme der CYP-Familie gehemmt oder besteht genetisch bedingt eine niedrigere Aktivität, so verändern die jeweiligen Substrate ihr pharmakokinetisches Profil. Durch den verlangsamten Abbau können sich Zwischenprodukte oder körperfremde Stoffe anreichern oder durch mangelnde Hormonsynthese zu gesundheitlichen Beeinträchtigungen führen.

Bei in vitro Versuchen mit humanen CYP Enzymen und Quercetin sowie den Gewürzextrakten Curcumin (Curry), Capsaicin (Chili) und Piperin (Pfeffer) konnten folgende inhibitorische Wirkungen auf die angegebenen CYP Enzyme nachgewiesen werden.

CYP1A2

Inhibitoren Capsaicin18, Piperin18
Substrate Östrogen, Koffein, Paracetamol, Aflatoxin

CYP2C9

Inhibitoren Capsaicin18, Curcumin18,19
Substrate Ibuprofen, S-Warfarin, Sulfonylharnstoffe, Duftstoffe, z.B. Limonene

CYP2D6

Inhibitoren Quercetin20
Substrate Antidepressiva, Betablocker, Neuroleptika, Opioide

CYP3A4

Inhibitoren Capsaicin18, Curcumin19, Piperin19, Quercetin20 (moderat)
Substrate Antihistaminika, Immunsuppressiva, Chemotherapeutika, Ketoconazol, Metronidazol, trizykl. Antidepressiva, SSRIs, Bisoprolol, Opioide, Benzodiazepine, Statine, Tyrosinkinasehemmer, Ivabradin

Sulfotransferasen (SULT)

Die Sulfotransferasen (SULT) sind Enzyme der Phase II Entgiftung. Sie metabolisieren ihre Substrate, indem sie ihnen eine Sulfogruppe (-SO2OH) anhängen, um die Moleküle anschließend ausscheiden zu können.21

Die Phenolsulfotransferase (SULT1/PST ) hat ihre Bezeichnung durch ihre spezifischen phenolischen Substrate erhalten. Die SULT1A setzt Phenole, aromatische Amine, Katecholamine und aromatische Arzneimittel um.21 Eine eingeschränkte Enzymaktivität steht im Zusammenhang mit erhöhten Leveln von Neurotransmittern, Katecholaminen und den damit verbundenen gesundheitlichen Beschwerden, wie z.B. ADHS, Autismus-Spektrum-Störungen, Blutdruckänderungen, Migräne, Vorhofflimmern, Diabetes.21–24

In mehreren in vitro Versuchen konnte festgestellt werden, dass Quercetin sowie auch Curcumin starke Hemmer der humanen Phenolsulfotransferasen (SULT1A) sind.19,25,26
Da auch die Salicylsäure ein Inhibitor der SULT1A ist, können auch zu viele Nahrungsmittelsalicylate mit den oben genannten gesundheitlichen Beschwerden zusammenhängen.24,27

UDP-Glucuronyltransferasen (UGT)

Die Enzyme der UDP-Glucuronyltransferase (UGT) übertragen Glucuronsäure auf körpereigene sowie körperfremde Stoffe, um sie dadurch wasserlöslich zu machen und ausscheiden zu können.28 Die UGT gehört wie die SULT auch zur Phase-II-Entgiftung.28
Die UGT metabolisiert neben Arzneimitteln wie NSAR, Benzodiazepine und trizyklische Antidepressiva auch körpereigene Hormone, Bilirubin und fettlösliche Vitamine.29,30
Ist die Enzymaktivität einschränkt, kann das Erkrankungen, wie z.B. die Hyperbilirubinämie bei Morbus Meulengracht verschlechtern.29

In in vitro Versuchen konnte nachgewiesen werden, dass Curcuminoide die humane UGT hemmen können.19

Resümee

Zwar wurden in diesem Artikel nur Curcumin und Quercetin als Hauptakteure gewählt, jedoch betreffen diese Eigenschaften auch sehr viele andere isolierte sekundäre Pflanzenstoffe. Meist geht man davon aus, dass pflanzliche Substanzen keine Nebenwirkungen haben und man diese uneingeschränkt hochdosiert anwenden kann.

Jedoch sollte man auch bei Phytotherapien immer aufmerksam sein und einige Blutwerte, wie z.B. Ferritin und Schilddrüsenhormone stets im Blick behalten.

Disclaimer

Die Inhalte dieses Artikels dienen lediglich der Information und Aufklärung. Jegliche Veränderung der Therapie ist mit dem behandelnden Arzt oder Therapeuten zu besprechen.


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    Quellen

    1. Weng Z, Zhang B, Asadi S, et al. Quercetin Is More Effective than Cromolyn in Blocking Human Mast Cell Cytokine Release and Inhibits Contact Dermatitis and Photosensitivity in Humans. PLoS ONE. 2012;7(3). doi:10.1371/journal.pone.0033805
    2. Ferreira ACF, Lisboa PC, Oliveira KJ, Lima LP, Barros IA, Carvalho DP. Inhibition of thyroid type 1 deiodinase activity by flavonoids. Food Chem Toxicol. Published online 2002:5.
    3. Giuliani C, Bucci I, Di Santo S, et al. The flavonoid quercetin inhibits thyroid-restricted genes expression and thyroid function. Food Chem Toxicol. 2014;66:23-29. doi:10.1016/j.fct.2014.01.016
    4. Graham HN. Green tea composition, consumption, and polyphenol chemistry. Prev Med. 1992;21(3):334-350. doi:10.1016/0091-7435(92)90041-F
    5. Chandra AK, De N. Catechin induced modulation in the activities of thyroid hormone synthesizing enzymes leading to hypothyroidism. Mol Cell Biochem. Published online 2013:12.
    6. Zhou Y, Wang H, Sui H, Li L, Zhou C, Huang J. Inhibitory effect of baicalin on allergic response in ovalbumin-induced allergic rhinitis guinea pigs and lipopolysaccharide-stimulated human mast cells. Inflamm Res. 2016;65(8):603-612. doi:10.1007/s00011-016-0943-0
    7. Pigatto PD, Guzzi G. Aloe Linked to Thyroid Dysfunction. Arch Med Res. 2005;36(5):608. doi:10.1016/j.arcmed.2005.03.022
    8. Panda S, Sharma R, Khan A, Kar A. Ameliorative effect of Aloe gel against L-T4-induced hyperthyroidism via suppression of thyrotropin receptors, inflammation and oxidative stress. Mol Biol Rep. 2020;47(4):2801-2810. doi:10.1007/s11033-020-05405-7
    9. Paunkov A, Chartoumpekis DV, Ziros PG, Chondrogianni N, Kensler TW, Sykiotis GP. Impact of Antioxidant Natural Compounds on the Thyroid Gland and Implication of the Keap1/Nrf2 Signaling Pathway. :19.
    10. Samba-Mondonga M, Constante M, Fragoso G, Calvé A, Santos MM. Curcumin induces mild anemia in a DSS-induced colitis mouse model maintained on an iron-sufficient diet. PloS One. 2019;14(4):e0208677. doi:10.1371/journal.pone.0208677
    11. Lesjak M, Hoque R, Balesaria S, et al. Quercetin Inhibits Intestinal Iron Absorption and Ferroportin Transporter Expression In Vivo and In Vitro. PLoS ONE. 2014;9(7). doi:10.1371/journal.pone.0102900
    12. Lesjak M, Balesaria S, Skinner V, Debnam ES, Srai SKS. Quercetin inhibits intestinal non-haem iron absorption by regulating iron metabolism genes in the tissues. Eur J Nutr. 2019;58(2):743-753. doi:10.1007/s00394-018-1680-7
    13. Leopoldini M, Russo N, Chiodo S, Toscano M. Iron Chelation by the Powerful Antioxidant Flavonoid Quercetin. :9.
    14. Dhiman P, Malik N, Sobarzo-Sánchez E, Uriarte E, Khatkar A. Quercetin and Related Chromenone Derivatives as Monoamine Oxidase Inhibitors: Targeting Neurological and Mental Disorders. Molecules. 2019;24(3):418. doi:10.3390/molecules24030418
    15. Zhang Z, Hamada H, Gerk PM. Selectivity of Dietary Phenolics for Inhibition of Human Monoamine Oxidases A and B. BioMed Res Int. 2019;2019:8361858. doi:10.1155/2019/8361858
    16. Riederer P, Przuntek H, eds. Morbus Parkinson Selegilin (R-(—)-Deprenyl); Movergan®: Ein neues Therapiekonzept. Vol 25. Springer Vienna; 1988. doi:10.1007/978-3-7091-2287-7
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    27. Malakar S, Bhattacharya S. Minding the greens: Role of dietary salicylates in common behavioural health conditions. Acta Aliment. 2014;43(2):344-356. doi:10.1556/AAlim.2014.0017
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    29. Kiang TKL, Ensom MHH, Chang TKH. UDP-glucuronosyltransferases and clinical drug-drug interactions. Pharmacol Ther. 2005;106(1):97-132. doi:10.1016/j.pharmthera.2004.10.013
    30. Hu DG, Meech R, McKinnon RA, Mackenzie PI. Transcriptional regulation of human UDP-glucuronosyltransferase genes. Drug Metab Rev. 2014;46(4):421-458. doi:10.3109/03602532.2014.973037

    Autor

    • Gastautorin Nadine
      Gastautorin Nadine

      Nadine ist selbst von Unverträglichkeiten und Stoffwechselerkrankungen betroffen und möchte anderen Betroffenen helfen die damit verbundenen Zusammenhänge im Körper zu verstehen. Dabei kommt ihr auch ihre langjährige berufliche Erfahrung in der Medizinalchemie zugute. Wir freuen uns über ihre gelegentlichen Beiträge hier im Science-Blog.

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    Kategorien: Phytonährstoffe
    Schlagwörter: Curcumin, Kurkuma, Quercetin, Sekundäre Pflanzenstoffe
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    Nici
    Nici
    11 Monate zuvor

    Danke, sehr hilfreich. Nehme seit 4 Monaten täglich curcumin und 2x täglich 500mg Quercetin ein. Jetzt sind meine Eisenwerte enorm schlecht, knapp unter Norm, ich habe Schwindel und bin sehr schwach. Auch meine Schilddrüsenwerte spinnen völlig, .mein Thyroxin scheint nicht in t3 umzuwandeln. Jetzt habe ich den Artikel hier gelesen und werde Quercetin + Curcumin absetzen und hoffe es reguliert sich wieder.

    0
    Antworten
    Thomas
    Thomas
    Admin
    Reply to  Nici
    11 Monate zuvor

    Liebe Nici,

    danke für dein Feedback. Freut mich, wenn dir der Artikel weitergeholfen hat und evtl. eine Erklärung für deine Eisen- und Schilddrüsenproblematik liefert. Gute Besserung!

    Liebe Grüße
    Thomas

    0
    Antworten
    Dagmar
    Dagmar
    4 Monate zuvor

    Vielen Dank für diesen aufklärenden Beitrag!
    ich hatte mich schon gewundert, wieso mein Ferritinspiegel so gesunken war (bin postmenopausal).
    In meinen schlimmsten HIT Zeiten habe ich 3-4 xtäglivh 500mg Quercetin genommen, da es immer zuverlässig geholfen hat.
    Was würdest du denn alternativ empfehlen – jetzt traue ich mich kaum noch es zu nehmen…?
    VG Dagmar

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    Thomas
    Thomas
    Admin
    Reply to  Dagmar
    4 Monate zuvor

    Hallo Dagmar,

    vielen Dank für deinen Kommentar.

    Das wichtigste ist, einen möglichst großen Abstand zu den Mahlzeiten einzuhalten. Sonst kannst du gerne auch mal in unseren Blogbeitrag “29 interessante Mast­zell­sta­bi­li­sa­tor­en” schauen. Vielleicht findest du dort noch eine Alternative, die du verträgst.

    Liebe Grüße
    Thomas

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